Riva del Garda ble sannsynligvis anlagt i romertiden, skjønt arkeologiske funn antyder en tidligere, etruskisk bosetting. Gjennom tidene har byen hatt stor strategisk betydning. Riva kontrollerte den nordlige delen av Gardasjøen og til dels handelsveiene mellom nord og sør over Alpene. Følgelig lå den midt i trafikken for invaderende horder nordfra etter Romerrikets fall.
Gjennom middelalderen var Riva, som resten av Garda-distriktet, gjenstand for stadige kriger mellom byene Trento og Verona, Venezia og Milano som alle ville ha kontroll i området. Etter hvert ble denne delen av Italia lagt under Tirol, og kom siden under det østerrikske Habsburg-monarkiets herredømme.
Frem til slutten av første verdenskrig var Riva en festning, og ble utsatt for store ødeleggelser. Bare rester av festningsanlegget, som strandbatteriene Bellavista lengst nordvest i sjøen og San Nicolo ved lystbåthavnen, finnes fortsatt. Etter krigen ble Riva og det øvrige Syd-Tirol innlemmet i Italia.